Van 1968 tot 1970 werd er op het Isle of Wight een festival gehouden. De laatste editie, in 1970 trok maar liefst 600.000 mensen en had met o.a. Jimi Hendrix, The Doors, Miles Davis en The Who een ontzettend sterke line-up, vergelijkbaar met Woodstock. Helaas waren niet alle optredens even sterk dat jaar en hadden de meeste mensen geen kaartje en probeerden toch naar binnen te komen. De promotors gingen dan ook failliet en alles wat overbleef was een concertfilm. Tot in 2002 werd besloten de traditie op te pakken en weer een jaarlijks terugkerend festival te organiseren.